Pondok pesantren al-Musaddadiyah didirikan pada tahun 1990 oleh Prof KH Anwar Musaddad, ulama besar di Jawa Barat, dan rektor pertama UIN Sunan Gunung Djati Bandung. Beliau wafat di Garut pada tahun 1999. Setelah itu kepemimpinan pondok pesantren dilanjutkan oleh putera dan puteri beliau.  Sekarang pondok pesantren dipimpin oleh Hj Yies Sa'diyah dan KH Drs Asep Saefuddin. 

Visi pondok pesantren adalah "Menjadikan Pondok Pesantren al-Musaddadiyah Garut menjadi Boarding School dalam menyiapkan sumber daya manusia yang berakhlaqul karimah, yang memiliki iman dan taqwa dan menguasai ilmu pengetahuan teknologi, sebagai perwujudan dalam mencetak generasi yang berilmu amaliah dan beramal ilmiah yang siap menghadapi perkembangan zaman"

Sistem pengajaran sesuai dengan tingkatan sekolah. Metode pembelajaran Qira'atul kutub (bandongan), sorogan, dan diskusi, dengan kitab kuning sesuai tingkat dan kemampuan santri